Nacido en Los Ángeles en 1972, el James obsesionado con los deportes pasó gran parte de su infancia en la playa, e inadvertidamente entró al mundo de la moda. Incapaz de encontrar una gorra que le quedara perfecta, decidió diseñar una para Maxfield, quien eventualmente se convirtió en su cliente. Pronto, productores de discos y cine estuvieron tras sus productos. Con Maxfield colocando a Los Ángeles en el radar de la moda, James recibió una educación incidental en la moda más vanguardista de Europa y Asia, en arquitectura moderna, diseño de muebles y en líneas limpias y elegantes. Lanzó una línea de T-shirts en 1994 y su nombre es ahora bastante conocido.